Em 1938 Henri Young (Kevin Bacon) é condenado a cumprir pena em Alcatraz por roubar 5 dólares. Numa tentativa frustrada de fuga com outros três prisioneiros, Young é levado de volta à prisão e, como punição, é confinado na solitária por 19 dias. Dezenove dias que se estendem por três anos, recluso em um fosso escuro, sem nenhuma roupa, sem banheiro e sendo espancado constantemente pelos guardas. Ao sair da solitária e colocado junto aos outros presos, Young, enlouquecido e vingativo, assassina o companheiro que o delatou. Young será julgado e conta com a defesa do inexperiente advogado público James Stamphill (Christian Slater) para enfrentar o perverso diretor Gleen (Gary Oldman) e provar que a instituição Alcatraz e sua diretoria são os verdadeiros culpados pelos crimes.