É um ator, dublador e produtor canadense. Seus trabalho mais conhecido são O Resgate do Soldado Ryan, onde interpretou o soldado Daniel Jackson, em 1998. No mesmo ano, participou no filme "Inimigo do Estado", como David Pratt. No ano seguinte fez "À Espera De Um Milagre", no papel do carcereiro Dean Stanton. Em 2001 fez "Filhos da Máfia", com o papel principal (Matty Demaret), ao lado de Vin Diesel (com quem já havia trabalhado em "O Resgate do Soldado Ryan"). Participou no filme "Sete vidas", em 2008, ao lado de Will Smith, sendo seu melhor amigo, Dan. Pepper é casado desde novembro de 1997, tendo com a esposa, Cindy, uma filha, Annaliese, nascida em 17 de junho de 2000.

O ator ganhou em 2011 o prêmio Emmy de Melhor Ator em Minissérie ou Filme para Televisão por interpretar Bobby Kennedy na minissérie "Os Kennedys".