BIll é o autor da tira de jornal Calvin e Haroldo. Nasceu em Washington DC, mas se mudou com sua família para Changrin Falls, em Ohio, com seis anos de idade.

Ele se formou no Kenyon College em ciências políticas em 1980 e começou a trabalhar no Cincinnati Post como chargista, mas foi demitido em poucos meses.

Calvin e Haroldo só foi publicado em 18 de novembro de 1985. Watterson se aposentou em 9 de novembro de 1995, se dedicando a pintura.