Dean Winters é um ator americano, talvez mais conhecido por seus papéis de Ryan O'Reily na série de TV ''Oz– a Vida é uma Prisão/Oz'' da HBO, Dennis Duffy em ''Um Maluco na TV/30 Rock'' da NBC e Brian Cassidy na série ''Lei e Ordem: Unidade de Vítimas Especiais/Law & Order: Special Victims Unit''.

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Ele tem trabalhado nas séries de TV ''Law & Order: Special Victims Unit'' e mais recentemente em ''Law & Order: Criminal Intent''. Ele também trabalhou como convidado em ''Sex and the City'', ''Saturday Night Live'', ''Third Watch'', ''NYPD Blue'', ''CSI: Miami'' e ''30 Rock'', estrelou um papel em ''Rescue Me''. Também estrelou na comédia romântica de 1999 ''A Descoberta de um Anjo/Undercover Angel'' com Yasmine Bleeth e o filme de horror de 2002 ''Hellraiser: Caçador do Inferno/Hellraiser: Hellseeker''. Fez o papel de Tom em ''P.S. Eu Te Amo/PS, I Love You'' (2007). Fez ainda o papel do pai do Detetive Sam Tyler na versão americana de ''Life On'' na TV. E ainda o papel de namorado da Sarah Connor em ''O Exterminador do Futuro: As Crônicas de Sarah Connor/Terminator: The Sarah Connor Chronicles''.

Winters nasceu em New York City, e tem três irmãos mais novos: Bradford (um escritor), Scott William, e sua irmã Blair. Scott também é ator e fez o irmão de Ryan O'Reily Cyril em ''Oz''.

Winters também trabalha na série ''Brooklyn 9-9'', como The Vulture / Detective 'The Vulture' Pembroke.