Harry Cheshire nasceu em 16 de agosto de 1891 em Emporia, Kansas, EUA, como Harry V. Cheshire. Foi ator, conhecido por Impact (1949), Mulheres, Sempre Mulheres (1956) e Ao Cair da Noite (1948). Ele morreu em 16 de junho de 1968 em Orange County, Califórnia, EUA.

Um personagem de barriguinha, cabelos brancos e voz de xarope que costumava interpretar banqueiros e homens da cidade do oeste, mas poderia ser um vilão eficaz, como em Missão Perigosa (1954). Seu papel mais conhecido foi como juiz Ben Wiley na série de TV Buffalo Bill, Jr. (1955).