Jane Quimby (Erica Dasher) é uma adolescente que é confundida como um adulta e consegue um emprego em uma empresa de alto grife de design. A fim de manter seu emprego dos sonhos, ela vai ter que equilibrar sua vida como uma estudante do ensino médio, com o seu novo emprego como assistente da Chandler Murray (Andie MacDowell), sua chefe exigente que espera nada menos que a perfeição.
Como Jane navega o mundo complicado da política do escritório e do mundo ainda mais complicado das relações do ensino médio, ela vai lutar para manter sua vida dupla um segredo. Ao longo do caminho, ela pede o apoio de seu melhor amigo Billy (Roux Nick) e só pode encontrar ela está se tornando a pessoa que ela sempre foi destinado a ser.