Stilley ficou conhecida quando interpretou "Lisa" no controverso filme britânico de 2004, "9 Canções", dirigido por Michael Winterbottom. Segundo o Guardian, 9 Canções foi o filme mais sexualmente explícito até a data, isso porque existem várias cenas reais de atos sexuais entre os dois atores. Seu papel é altamente incomum, ela não simulou nenhuma cena de sexo com Kieran O'Brien. Devido à polêmica que o filme gerou, Margo pediu ao diretor Michael Winterbottom, que a creditasse simplesmente como “Lisa” nas entrevistas de divulgação do filme.
Após a controvérsia em torno de 9 Canções, Stilley tem desempenhado poucos e pequenos papéis desde então. Em 2006 ela estrelou como “Roma Sheraton” em um episódio da série de comédia da TV britânica Mayo. Em 2007 ela apareceu no filme de terror Reverb.
Seu trabalho mais recente é no filme "Hippie Hippie Shake".