Neil é mais conhecido por seu papel recorrente em "Lost", interpretando Liam, o irmão rockstar viciado em heroína de Charlie (Dominic Monaghan). Seus outros créditos na TV incluem papéis recorrentes em "Big Love", indicado ao Emmy e na série de Paul Haggis, "Crash"; bem como uma grande variedade de papéis especiais em "My Name Is Earl", "Ghost Whisperer", "CSI: NY", "Criminal Minds" e "NCIS", para citar alguns. Neil também apareceu em "Nip / Tuck" como o irmão há muito perdido do Dr. McNamara (Dylan Walsh), e reprisou seu papel de Liam na temporada final de "Lost". Recentemente, ele terminou de filmar o longa-metragem de ficção científica "Skyline", dirigido por Colin e Greg Strause.

Ator e cantor de teatro com formação clássica, Neil formou-se no programa de mestrado do American Conservatory Theatre ('02). Ele também é conhecido por sua impressão de Christopher Walken, pela qual recebeu ótimas críticas no The New York Times e no The Hollywood Reporter (por "My Big Fat Independent Movie").

Em 2008, ele estrelou ao lado do ator indicado ao Oscar James Cromwell em "Hit Factor", um piloto que Neil co-escreveu e co-produziu executivo. "Hit Factor" ganhou Melhor Drama no Festival de Televisão de Nova York em 2008 e Melhor Roteiro e Melhor Conjunto de Atuação no Festival de Televisão Independente

Neil também é um artista talentoso.