Foi um ator canadense que trabalhou principalmente no cinema e na televisão britânicos, nos quais costumava interpretar personagens americanos. Em termos de público, seu papel mais notável foi provavelmente o de Steve Tanner, o ex-marido GI de Elsie Tanner na novela Coronation Street em 1967.

Durante a Segunda Guerra Mundial, Maxwell serviu na Artilharia Real Canadense. Ele estudou na Universidade de Yale e se formou com um mestrado em Belas Artes.

Maxwell começou como ator nos Estados Unidos, aparecendo em séries como Dragnet e Alfred Hitchcock Presents antes de emigrar para a Grã-Bretanha em 1960. Na década seguinte, Maxwell apareceu em várias séries de TV produzidas pela ITC Entertainment, como Danger Man e The Baron. Ele também fez a voz de personagens norte-americanos em séries filmadas pela produtora de Gerry Anderson, Century 21, com destaque para o personagem principal do Coronel Steve Zodiac em Fireball XL5 (1962) e o personagem coadjuvante do Capitão Gray em Captain Scarlet and the Mysterons (1967). Maxwell também fez várias aparições em UFO (1970).

Maxwell também estrelou como o "Homem com o Chapéu do Panamá " no filme Indiana Jones and the Last Crusade (1989), como chefe da CIA em The Pink Panther Strikes Again (1976) e como General Maxwell Taylor em A Bridge Muito longe (1977). Sua verdadeira paixão, entretanto, era o teatro; ele estrelou várias vezes no West End, com papéis em Twelve Angry Men e no musical Promises, Promises.

Após a Segunda Guerra Mundial, Maxwell casou-se com Mary Lindsay. O casal teve uma filha.