Nascido no Novo México, Randy conheceu a notoriedade ao entrar para a banda de LITA FORD em 1984, com quem gravou o álbum “Dancin’ On The Edge”. Lita o apresentou a seu ex-namorado, o baixista do MÖTLEY CRÜE, NIKKI SIXX, e que eventualmente lhe telefonaria de uma festa na qual estava com OZZY OSBOURNE, que, à ocasião, procurava por um novo baterista. Ao lado do Madman, Castillo gravou os álbuns “The Ultimate Sin” [1986], “No Rest For The Wicked” [1988], o EP “Just Say Ozzy” [1990], “No More Tears” [1991] e o duplo ao vivo “Live & Loud” [1993].
Durante alguns anos, ele foi baterista de estúdio em vários tributos a bandas de hard rock e tocou com a banda solo do vocalista do Mötley, VINCE NEIL.
Em 1999, com a saída de TOMMY LEE do Crüe, ele foi convidado para assumir o posto de baterista da banda com quem participaria da turnê “Maximum Rock 1999” com o SCORPIONS abrindo, do especial televisivo “Hard Rock VH1 Live”, e um álbum, “New Tattoo” [2000]. Contudo, logo após o lançamento do disco, ele foi hospitalizado devido a uma úlcera e teve que passar por uma cirurgia de emergência. Enquanto se recuperava da operação em casa, ele descobriu um nódulo no rosto ao se barbear, o que fora diagnosticado como carcinoma. O câncer chegou a entrar em remissão na metade de 2001, mas ressurgiu em 2002, e poucos dias após Randy ter consultado um médico, veio a falecer.
Durante suas últimas semanas de vida, Castillo vinha trabalhando com o ex-baixista de Ozzy e do ALICE IN CHAINS, MIKE INEZ, em um novo projeto, e estavam no processo de escolha de um vocalista.