Tom Warshaw (David Duchovny) é um artista plástico que leva uma vida boêmia em Paris. Ele precisa se acertar com sua esposa, Katherine, e seu filho de 13 anos, Tommy. Para tanto Tom começa a se lembrar de quando ele próprio tinha 13 anos, na época em que viveu em Greenwich Village, na cidade de Nova York. Tom relembra a depressão de sua mãe, Katherine (Téa Leoni), a amizade que possuía com o deficiente Pappass (Robin Williams), a misteriosa Lady Bernadette (Erykah Badu), seu primeiro amor e também a tragédia que mudou sua vida para sempre.