Uma das mais respeitáveis atrizes da "era de ouro" de Hollywood, Shelley Winters começou a carreira nos anos 40, quando se mudou para Nova Iorque, e onde estudou no famoso Actors Studio, na época ainda dirigido por seu fundador Lee Strasberg. Logo, ela foi para Hollywood, contratada pela Columbia Pictures. No estúdio, atuou em papéis quase sempre secundários e muitas vezes nem creditados. Após uma passagem pela Broadway, retornou a Hollywood, assinando com a Universal Pictures. Lá, interpretou seu primeiro personagem de importância, no filme Fatalidade (A Double Life), em 1947.

O reconhecimento como atriz de talento veio em 1951, através de sua atuação em Um lugar ao sol (A Place in the Sun), de George Stevens. Por este papel, recebeu sua primeira indicação ao Oscar na categoria de "Melhor Atriz".

Nos anos 50, Shelley atuou em importantes filmes, como Um homem e dez destinos (Executive Suite, em 1954), de Robert Wise; O mensageiro do diabo (The Night of the Hunter, em 1955), único filme dirigido por Charles Laughton; A grande chantagem (The Big Knife, em 1955), de Robert Aldrich; e O diário de Anne Frank (The Diary of Anne Frank, em 1959), novamente dirigida por George Stevens. Por esse filme, recebeu o Oscar de "Melhor Atriz Coadjuvante".

Em 1962, a atriz interpretou a mãe da ninfeta "Lolita", no filme de mesmo nome, dirigido por Stanley Kubrick e baseado em romance de Nabokov. Os críticos consideram essa como a sua melhor atuação e, por ela, recebeu uma indicação ao Globo de Ouro de "Melhor Atriz Coadjuvante".

O segundo Oscar veio com Quando só o coração vê (A Patch of Blue, de 1965), dirigido por Guy Green. Ainda nos anos 60, Shelley Winters apareceu em outros produções, como Como conquistar as mulheres (Alfie, de 1966), refilmado em 2004, e Harper – O caçador de aventuras (Harper, de 1966).

Nos anos 70, a atriz recebeu nova indicação ao Oscar e ganhou seu único Globo de Ouro, desta vez pela personagem obesa e com talento para a natação, em O destino do Poseidon, de Ronald Neame. Winters engordou vários quilos para o papel, e nunca mais os perdeu.

Shelley Winters teve ainda mais cinco participações de destaque no cinema,em 1971 em "Quem espancou Tia Roo? (Who slew auntie Roo?), na comédia Próxima parada, bairro boêmio (Next Stop, Greenwich Village, de 1975), dirigido por Paul Mazursky; no suspense O inquilino (The Tenant, de 1976), dirigido por Roman Polanski; em S.O.B. (idem, de 1981), dirigido por Blake Edwards; e a adaptação de Henry James, Retrato de uma dama (The Portrait of a Lady, de 1996), de Jane Campion.

Vida Pessoal

Shelley Winters tinha reputação de ser uma mulher provocativa, de falar sempre o que pensava e de ter uma opinião política sempre muito forte. Teve casos com William Holden, Burt Lancaster, Marlon Brando, Clark Gable, Sean Connery, Sterling Hayden e Errol Flynn. Foi casada três vezes: a primeira, com o empresário Paul Meyer; a segunda, durante dois anos, com o ator Vittorio Gassman, e com quem teve uma filha chamada Vittoria; e a terceira, com o também ator Anthony Franciosa.

A atriz escreveu duas autobiografias: Shelley: Also Know as Shirley e Shelley II: The Middle of My Century.

Shelley Winters morreu de insuficiência cardíaca, decorrente de um ataque cardíaco e, além da filha Vittoria, deixou dois netos e o companheiro com quem vivia havia algum tempo, Jerry DeFord.

Cônjuge: Gerry DeFord (de 2006 a 2006), Anthony Franciosa (de 1957 a 1960), Vittorio Gassman (de 1952 a 1954), Capt. Mack Paul Mayer (de 1942 a 1948)
Filha: Vittoria Gassman