Channing Tatum interpreta Jake, que está profundamente apaixonado por sua namorada (Jenna Dewan-Tatum) e pronto para propor em casamento, até que ele reencontra sua ex-namorada do ensino médio (Rosario Dawson), pela primeira vez em dez anos. O seu amigo Cully (Chris Pratt) se casou com sua namorada cheerleader (Ari Graynor) e está ansioso para a reunião onde, finalmente, poderá pedir desculpas a todos os colegas que intimidou no colégio. Mas, depois de algumas bebidas, ele volta a ser o que realmente era. Enquanto isso, os rivais Marty (Justin Long) e AJ (Max Minghella) passam a noite tentando impressionar a garota mais legal da classe (Lynn Collins), que agora tem um segredo. O famoso do grupo, Reeves (Oscar Isaac) é agora um conhecido músico, mas ainda é muito tímido para falar com a paixão colegial (Kate Mara) que inspirou o seu primeiro sucesso.