Harry Sanborn (Jack Nicholson) é um executivo que trabalha no ramo da música e que namora Marin (Amanda Peet), que tem idade para ser sua filha. Harry e Marin decidem ir até a casa de praia da mãe dela, Erica (Diane Keaton), para visitá-la. Lá Harry sofre uma parada cardíaca, ficando sob os cuidados de Erica e de Julian (Keanu Reeves), um jovem médico local. Aos poucos Harry percebe que está se interessando cada vez mais por Erica, mas tenta esconder seus sentimentos. Julian também sente atração por ela, tornando-se um rival de Harry.