Uma grande festa está para acontcer no Colégio West Valley e a intenção de todos é se divertir a valer. Porém, entre a turma existem certas tarefas que precisam ser cumpridas. Quando Zach (Milo Ventimiglia) salva Kyle, o irmão da gatíssima Meg (Lacey Chabert), de ser expulso por aceitar o desafio de realizar des lendárias e esdrúxulas tarefas, ele chama para si essa responsabilidade. Essas dez proezas precisam ser realizadas entre o anoitecer e o amanhecer, e todo mundo ficará surpreso ao descobrir que o bonzinho Zach é duro na queda e o terror das mulheres. Dessa forma, ele vai se envolver em confusões que jamais imaginou, em uma noite louca e selvagem.