Nascido na cidade de Nova York, Andrew estudou na Lawrence High School, onde se destacou no tênis. Andrew foi para a Universidade de Boston, onde se formou em psicologia e foi membro da equipe masculina de tênis. Em seu último ano, ele fez sua estréia no comédia stand-up. Na noite de seu primeiro show, ele conheceu o lendário comediante de Boston, Teddy Bergeron, que se tornou seu mentor. Andrew atualmente tem quatro álbuns de comédia no iTunes e em 2017, ele publicou seu primeiro livro, "Pumping Irony: How to Build Muscle, Lose Weight, and Have the Last Laugh."