Nascido no Bronx, na cidade de Nova York, Howard escreveu contos para publicação em revistas como Liberty e trabalhou como assessor de imprensa em shows da Broadway até se tornar diretor do show Howdy Doody aos dezenove anos; mais tarde, ele produziu o show Captain Kangaroo.

Ele cooperou com Ray Heatherton na criação do programa de TV The Merry Mailman no início dos anos 1950. Ele foi o produtor do The Barry Gray Radio Show (1951–1958).

Produtor de cinema
Na década de 1960, Howard mudou-se para Hollywood para seguir carreira no cinema. Entre suas produções cinematográficas estão A Man Called Horse (1970) e Man in the Wilderness (1971).

Depois de uma explosão no set grego de Sky Riders (1976), que ele estava produzindo para a 20th Century Fox, um eletricista grego morreu e outros 11 ficaram feridos. Howard foi preso por homicídio culposo e detido por várias semanas. Ele não pôde deixar o país por cinco meses e um acordo extrajudicial de $ 250.000 foi feito, que um artigo da Variety chamou de "suborno" - portanto, o tripulante responsável não seria preso pelo regime militar.

Enquanto estava preso na Grécia, ele afirmou que fez acordos desfavoráveis ​​para fazer filmes como O Retorno de um Homem Chamado Cavalo (1976) e A Ilha do Dr. Moreau (1977). Ele contribuiu como escritor no Vice Squad (1982).

Em dezembro de 1984, ele e sua empresa pediram falência alegando que ele devia milhões de dólares de distribuidores estrangeiros, apesar do sucesso recente de Angel (1984) e tendo quatro filmes prontos para serem lançados.

Morte
Ele desenvolveu Alzheimer e passou os últimos dez anos de sua vida como residente no Motion Picture & Television Fund Hospital em Woodland Hills, na unidade de tratamento de Alzheimer e demência, Harry's Haven. Ele morreu em 2008.