Exatamente no dia do terceiro aniversário do filho, sem nenhuma discussão com a esposa ou mesmo deixar um bilhete, Cal (Billy Crudup), um arquiteto de Nova York, entram em seu carro e sai dirigindo sem rumo. Logo ficamos sabendo que ele se sente sufocado em seu casamento e aquela viagem parece ter alguns objetivos: primeiro, Cal quer esquecer o trabalho, beber até cair e sair com outras mulheres. Mas em dado momento ele pensa na esposa e no filho. Pensa em retornar para sua família, mas sabe que haverá perguntas as quais ele não conhece bem as respostas.