HOW I GOT LOST é a história comovente mas esperançosa de Andrew (Aaron Stanford) e Jake (Jacob Fishel), dois amigos lidando com perda entre eventos maior do que eles. Andrew é o amigo que todos nós temos, aquele que te convence a participar apesar do seu melhor juízo. Talentoso, mas com aparentemente nada a perder, as suas piruetas são equilibradas apenas pela sua vontade profissional de ter sucesso como um comerciante de Wall Street. Seu melhor amigo Jake, com coração partido e escrevendo a secção de esportes em vez de ficção, faz o possível para limpar a bagunça que seu amigo cria até ele esbarrar com ex Sarah (Nicole vicius) novamente. Então Andrew convence ele a largar Nova York e pegar a estrada, indo para lugar nenhum. Eles comandam um táxi para a Filadélfia, onde pegam o carro da mãe de Andrew. Mas, quando seu carro fica sem gasolina no meio da Pensilvânia, Andrew revela a verdadeira razão para a viagem - o seu pai morreu, e ele não acha que enfrentar o funeral sozinho. Na estrada e na pequena cidade de Ohio, Jake e Andrew vão descobrir que às vezes você tem que se perder para descobrir onde você está indo.