Dennis é um garoto que inferniza a vizinhança e George Wilson, um vizinho aposentado, parece ser o alvo preferido do menino. Alice Mitchell, a mãe de Dennis, começou em um novo emprego e logo se vê obrigada a viajar com Henry, seu marido. Como a fama de Dennis é notória nenhuma babá quer ficar tomando conta do garoto, mas Martha Wilson, a esposa de George, se prontifica em cuidar de Dennis. Isto deixa seu marido desesperado, mas o pior ainda está por vir quando Dennis "colabora" na reunião que os Wilson fazem para comemorar um prêmio de jardinagem, ganho por George.