A história gira em torno de cinco personagens disfuncionais que vivem no pacato vilarejo pitoresco de Pocolim, situado no interior de Goa, na Índia. Pocolim é uma vila onde as conversas inúteis são uma forma de vida. Nada realmente acontece aqui e as pessoas de Pocolim, bem, elas apenas existem. Uma noite, o velho carteiro Ferdie, recebe uma carta que é colocada debaixo de sua porta. Ele percebe que é a carta que ele havia escrito há 46 anos para o amor de sua vida, Stefanie Fernandes, pedindo sua mão em casamento. Para seu choque total, ele descobre que ela nunca tinha sido entregue. Todos esses anos Ferdie tem vivido uma vida de melancolia e tristeza, acreditando que Stefanie o havia rejeitado. Ele decide encontrar sua amada Fanny e dizer-lhe a verdade. Onde ela estaria nesses 46 anos? Morta? Bem casada? Será que ela ainda se lembra dele? Ou Stefanie Fernandes é meramente um produto da imaginação de Ferdie? Quatro personagens coloridos da vila se juntam a viagem sob pretextos aleatórios, embora, na realidade, todo mundo quer uma distração de suas vidas mundanas. A jovem viúva virgem Angie, o mecânico amargo Savio, o artista beligerante Don Pedro e a auto-nomeada detestável "Lady" de Pocolim Rosalina ou Mai juntam-se a Ferdie e eles experimentam vários eventos divertidos que movimentará e mudará as suas vidas para sempre.