É indiscutível que, em "Django Livre", DiCaprio alcança o ponto alto de sua carreira. No último e aplaudido longa de Quentin Tarantino, o ator dá um show de atuação ao lado de Jamie Foxx e Christoph Waltz. Mais uma vez, Leo é esquecido e assiste ao prêmio de melhor ator coadjuvante ser entregue a Waltz, seu colega de elenco no mesmo filme.