Nos anos 50, aquela cidade brilhava como um paraíso de diversão e sensualidade, em meio aos cassinos e bares noturnos. As mesmo tem, a revolução de Fidel ganhava vulto e ameaçava a todos que estivessem na ilha. Sob a luz deste cenário, Sydney Pollack (Oscar por "Entre Dois Amores") dirigiu Havana, uma super produção que fala do amor e dos ideais de duas pessoas muito diferentes. Robert Redford é Jack, um inveterado jogador que volta à cidade durante o reveillon de 58, para tentar a maior cartada de sua vida. Lena Olin é Roberta, uma estrangeira casada com o líder revolucionário Arthuro Duran ( Raul Julia). Jack se apaixona pela beleza e determinação daquela mulher e, quando seu marido é levado pela polícia, se vê envolvido no jogo mais perigoso de sua vida. Para salvar Roberta, Jack terá que deixar seus planos de lado. E, se preciso, apostar sua própria vida.