Apesar de viver em um dos países mais ricos do mundo, milhões de pessoas nos Estados Unidos vivem na pobreza, e centenas de milhares estão desabrigadas. Jaymo, um cineasta aspirante, encontra-se de repente desabrigado e vivendo fora do carro. Desesperado para encontrar seu caminho para fora, ele começa a filmar um documentário sobre os sem-abrigo negligenciados nesta sociedade dividida agudamente. Quando ele encontra um misterioso vagabundo chamado Clem, Jaymo percebe que cada pessoa sem teto tem um carrinho cheio de segredos e uma história única de colapso pessoal para contar. Juntos, eles embarcam em uma viagem de carro americano clássico para cidades diferentes para conhecer e entender mais sobre os sem-teto esquecidos que lutam para viver e encontrar contentamento nas ruas da América. Sua jornada reveladora através dos Estados Unidos supostamente glamourosa culmina em Nashville, onde Clem procura sua vingança final contra o banqueiro sem escrúpulos que causou sua queda em desgraça.