Vivendo em lados opostos do país, os irmãos Maggie e Milo passam por maus momentos em seus relacionamentos íntimos. Após uma reunião de família, Milo vai passar um tempo com a irmã na pequena cidade onde cresceram. Enquanto Maggie luta em seu casamento infeliz com o sempre bem-humorado Lance, Milo se aproxima de Rich, um professor de inglês com quem ele tem um passado complicado. Agora mais próximos, os irmãos se esforçam para entender onde foi que erraram.