Lacônico, sombrio e bonito eram os atributos essenciais para os líderes ocidentais de Hollywood nos anos 50 e 60. James Drury cumpriu a proposta, tendo em mente que sua personagem de tela mais famosa - a do robusto capataz de Shiloh, conhecido apenas como 'o Virginian' - levou um tempo para se desenvolver adequadamente. No piloto original de 30 minutos, em 1958, o Virginian parecia mais um dândi gentil do que um cowboy durão. Quatro anos depois, a rede da NBC aprovou uma versão renovada da série e Drury, agora olhando a parte, estava a caminho do sucesso popular. Embora sua carreira possa ter ficado aquém do estrelato, ele se apaixonou pelo público da TV por quase uma década e passou a gozar de um status de culto justo além do episódio final de O Homem de Virgínia (1962) em março de 1971.

James Child Drury nasceu não no oeste americano, mas em Nova York. Um dos três irmãos, seu pai era professor que lecionava marketing e publicidade na Universidade de Nova York. O jovem James passou alguns de seus anos de formação em uma fazenda familiar em Salem, Oregon, onde aprendeu a se tornar um piloto experiente. Seu avô materno o educou nos caminhos do lenhador e ensinou a pontaria. James começou a atuar em peças da escola, excursionou com uma companhia teatral aos doze anos e depois estudou teatro na universidade de seu pai. Curiosamente, ele completou seu último ano na UCLA estudando não atuar, mas horticultura e criação de animais. Após a formatura, ele assinou contrato com a Metro-Goldwyn-Mayer e fez sua primeira aparição na tela um ano depois, em 1955. Além de interpretar oficiais juniores do exército e adolescentes variados em filmes para a 20th Century Fox e Disney, Drury rapidamente encontrou um ambiente confortável. nicho nos westerns da TV (que, sem dúvida, tinha muito a ver com sua experiência em equitação). Ele teve participações especiais em quase todos os famosos: The Texan (1958), Bronco (1958), Paladino do Oeste (1957), Lawman (1958), Cheyenne (1955), Gunsmoke (1955), Rawhide (1959) e Caravana (1957). Ele também fez o piloto pouco visto e ainda não vendido para The Virginian. Um forte desempenho como um de um quarteto de irmãos vilões na Pistoleiro do Entardecer (1962), seminal de Sam Peckinpah, levou a um contrato de sete anos com a Universal. Ele (junto com Doug McClure) fez o teste para seus respectivos papéis em The Virginian logo depois, descobrindo que as partes eram realmente deles apenas dois dias antes das filmagens. Em 1966, Drury liderou uma banda, os Wilshire Buffalo Hunters, viajando pelo Vietnã por três semanas como parte do USO.

Desanimado depois que The Virginian terminou sua carreira, Drury interpretou um xerife no piloto da série ocidental de comédia Smith & Jones (1971) e depois estrelou Firehouse (1974), um drama de aventura de curta duração da ABC ambientado em um quartel de bombeiros de Los Angeles. Após o cancelamento de Firehouse, Drury pareceu ficar ainda mais desanimado e fez apenas algumas aparições esporádicas na TV depois disso. No entanto, ele conseguiu se reinventar como um empresário de sucesso, primeiro como co-proprietário de uma fazenda que cria cavalos Appaloosa (seu cavalo no The Virginian era um Appaloosa branco chamado Joe D), depois como proprietário de uma empresa de reciclagem de asfalto e, posteriormente, , tendo se mudado para o Texas, no negócio de petróleo e gás natural. Ele foi introduzido no Hall of Great Western Performers em 1991.