Howard Ratner (Adam Sandler) é vendedor de peças de valor para famosos e dono de uma loja de joias de Nova Iorque. Certa vez, ele se vê cheio de dívidas para quitar e perceber que deve achar um jeito de quitá-las. Porém, ele está em uma situaçao emocionalmente complicada e difícil, já que acabou de passar por um roubo que envolve pessoas de confiança.