Nova York, 1974. Chris (Clive Owen), na casa dos cinquenta anos, é liberado por bom comportamento depois de vários anos de prisão. De volta ao "mundo real", encontra Frank (Billy Crudup), seu irmão mais novo, como um promissor policial. Não é apenas a escolha da "carreira" que separa Chris e Frank, mas também uma rivalidade que vem desde a infância e da lembrança da preferência do pai Leo (James Caan) por Chris. Crente de que o irmão mudou, Frank lhe dá uma nova chance: o abriga, encontra um emprego para ele e ainda o ajuda a reconectar-se com seus filhos e sua ex-mulher, Monica (Marion Cotillard). Chris começa uma relação com a bela Natalie (Mila Kunis), mas logo se vê mergulhado mais uma vez no mundo do crime, o que não agradará seu irmão.