O documentário consiste de trechos de performances de Don Rickles durante sua carreira, intercalados com recentes entrevistas com o comediante. Um stand-up show no Stardust Casino de Las Vegas, do ano de 2006, figura no filme com maior frequência (uma gravação tão longa de seu show nunca fora feita antes). O filme também traz as mais notáveis aparições de Rickles na televisão e no cinema, incluindo suas várias aparições no "Tonight Show with Johnny Carson". Há também entrevistas com diversos comediantes stand-up e personalidades, entre atores, músicos e cineastas, que dividiram experiências com Rickles ao longo dos anos.