Na década de 20, o ambicioso ladrão Smalltime Jack Diamond e seu irmão doente Eddie Diamond chegam em Nova York. Jack encontra o professor de dança Alice Shiffer e usa truques sujos para sair com ela e roubar um colar de uma joalheria. Depois de passar um período na prisão, ele pede a Alice para trabalhar com ela na escola de dança durante sua liberdade condicional. Então ele decide trabalhar como guarda-costas do Senhor poderoso gângster Arnold Rothstein que dubla-lhe as pernas, com a intenção de roubar seu negócio ilegal de bootleg, drogas e jogos de azar. Quando Arnold é assassinado, pernas Diamond vende proteção para as gangues. Quando ele viaja para a Europa com Alice em férias, ele vê no noticiário as alterações no submundo de Nova York com a lei nacional de proibição e retorna, encontrando uma cidade diferente que ele não entende.