A história narra a vida de Justin (Brent Morin) e Danny (Chris D’Elia), dois amigos de personalidades opostas que têm em comum sua incapacidade de atrair mulheres. Mesmo assim, Justin nutre interesse por Nikki (Briga Heelan), uma garçonete que trabalha em seu bar. A irmã de Danny é Leslie (Bianca Kajlich), uma mulher divorciada que trabalha como representante de um vinhedo com o objetivo de conseguir bebida de graça e conhecer homens.