Em Los Angeles vive Michael Boll (James Spader), um bem sucedido analista de marketing que está disputando uma promoção com um "colega" de trabalho. Para conseguir a vaga ele precisa mostrar uma pesquisa para seu chefe, mas o seu "amigo" entrou no computador de Boll e sumiu com o "arquivo 47", que é essencial para a apresentação. Como não pode provar o que aconteceu, Boll vai parar em um bar, para beber e relaxar. Lá vê que uma freguesa, Karen (Susan Lee Hoffman), tinha esquecido o dinheiro. Ele gentilmente se prontifica a pagar a bebida da desconhecida, mas chega o ciumento namorado dela, Willie (Jeff Kaake), que teria pulverizado Boll se não fosse a intervenção de outro desconhecido, Alex (Rob Lowe). Porém o que parecia ser uma benção logo se mostrou ser exatamente o contrário, pois o maquiavélico Alex transforma a vida de Boll num inferno.