Allan Felix (Woody Allen), um crítico de cinema que consome filmes ansiosamente e idolatra "Casablanca", é abandonado por Nancy Felix (Susan Anspach), sua mulher, que quer o divórcio pois não agüenta mais a insegurança emocional dele. Incapaz de lidar com este momento conturbado da sua vida, Allan busca consolo nos filmes que ama enquanto imagina Humphrey Bogart (Jerry Lacy) lhe dando conselhos de como Allan deve lidar com as mulheres, sendo que estes conselhos são desprovidos de qualquer sutileza. Paralelamente, um casal de amigos, Dick Christie (Tony Roberts) e Linda Christie (Diane Keaton), tentam ajudar Allan lhe arrumando encontros com outras mulheres, mas todos resultam em total fracasso em virtude da insegurança e nervosismo de Allan. Finalmente Allan percebe que tem passado mais tempo com Linda do que com qualquer outra mulher e sente-se atraído por ela, pois é a única mulher que ele se sente realmente à vontade. Linda se mostra receptiva às investidas de Allan, pois Dick tem trabalhado tanto que ela se sente abandonada. Mas Allan carrega um sentimento de culpa, por estar amando a mulher de seu amigo.