Atrás do heróico cavaleiro de contos de fadas que salva donzelas em apuros e reinos da destruição, há sempre o pendura que se protege das setas e das baforadas de fogo dos dragões. Thadeous (McBride) passou a vida a testemunhar, na sombra, as aventuras corajosas do irmão mais velho Fabious (Franco) enquanto este ganhava o amor e respeito do seu povo. Cansado de ser sempre o segundo, conformou-se com uma vida boémia. Mas quando a noiva do irmão, Belladonna (Deschanel) é raptada pelo feiticeiro maquiavélico Leezar (Theroux), o rei faz-lhe um ultimato: ou ajuda o irmão a resgatá-la ou é deserdado. Os dois príncipes embarcam assim numa demanda perigosa pelas longínquas terras do reino, lutando contra terríveis criaturas e cavaleiros traiçoeiros, acompanhados por Isabel (Portman), uma guerreira com as suas próprias motivações. No final, o sucesso ou fracasso dos irmãos ditará o destino do reino.