A “Ballad Of Jessica Blue” é um tipo retrô de narrativa e um vídeo clipe estilo curta-metragem. A história segue a jornada de um jovem garota na descoberta de sua vida amorosa, transição para vida adulta e sua música. “Jessica” está em uma encruzilhada em sua vida. Ela começa a desconfiar de seu namorado e é levada por suas inseguranças, até notar que está simplesmente estragando seu próprio coração e futuro que qualquer relacionamento poderia ter. Jessica tem um show a caminho, onde ela espera provar a si mesma e aos outros que sua música é tão poderosa quanto sua vontade de ser. Faltando dias para o show, ela parece não conseguir arrumar o seu set e compor suas músicas. Jessica é levada pelos problemas com o namorado, os criativos e dúvidas gerais. Ela se abre com pessoas próximas a ela e todos dão conselhos sábios durante seu caminho de auto-descobrimento. Sua amada avó à lembra de que toda a segurança, força e amor que ela precisa está na voz poderosa do outro lado do seu coração. Jessica encontra seu caminho fazendo o que ama. Ela canta com o coração.