O desenho, conta a história de Timothy, um guaxinim, de cinco anos, que está prestes a viver seu primeiro ano escolar. Fica bastante ansioso, para entrar na Escola do Morro, onde vai estudar. O Ônibus Escolar, sempre vai pegar os alunos em sua casa para a Escola. Na sua escola, Timothy já conhecia a Doris, mas não gostava muito dela. Na escola havia um outro guaxinim, chamado Cloud, que no primeiro episódio da série estava vestindo uma Roupa de Festa, o que fez com que Timothy quisesse ficar igual a ele. Timothy também conhece a Yoko uma gatinha de origem japonesa na qual Timothy e ela criam uma grande amizade. Porém o Timothy não é o centro da atenção nos episódios. Em cada episódio mostra o cotidiano escolar de todos os alunos da escola, e a cada episódio o destaque é um aluno da escola.