Kate (Christina Ricci) e Will (Owen Benjamin) levam vidas bem diferentes, mas o destino está prestes a pregar uma peça neles. Ele é um jogador de futebol americano na universidade e ela uma bancária com um futuro promissor. Will não é o aluno mais exemplar e é obrigado pelo seu professor a participar de um evento: A Feira Medieval. Kate, cansada da pressão de seu trabalho, abandona tudo e se junta a um grupo de teatro que faz parte da feira. Lá, Kate e Will participarão de divertidos momentos entre reis, rainhas, nobres e cavalos, até descobrirem que o amor pode surgir nos lugares mais inesperados!