Jeff está à beira de um ataque de nervos porque seus negócios estão se afundando. Além disso, recebe a notícia por meio de sua própria filha (Gina Mantegna) que a ex-esposa (Meredith Scott Lynn) está prestes a se casar novamente - e com um dos melhores amigos dele (David Youse). As coisa parecem ficar ainda piores quando, por engano, uma poderosa corretora de imóveis chamada Christine (Laroque) pensa que Jeff está deixando seu apartamento, o que gera uma intenso conflito entre eles. Trata-se de uma guerra que não tarda a transformar-se em romance.