Eleanor (Bernadette Peters) é uma designer de chapéus que não consegue ter seu trabalho reconhecido e está sempre sem dinheiro. Na vida particular não é diferente, pois apesar de adorar Stash (Adam Coleman Howard), seu namorado, Eleanor sente-se humilhada por ele o tempo todo. A relação acaba quando ela tem certeza que Stash a está traindo com Daria (Madeleine Potter), mas a vida dela muda também profissionalmente quando conhece Wilfredo (Steve Buscemi), um designer de modas que adora os seus chapéus. Quando eles são usados em um desfile Eleanor prova pela primeira vez o sabor do sucesso.