Em crise financeira, o detetive particular Michael Shayne (Lloyd Nolan) concorda com a proposta do milionário Hiram P. Brighton (Clarence Kolb), que quer que ele vigie o tempo todo sua filha, Phyllis Brighton (Marjorie Weaver), pois ela é uma apostadora compulsiva. É uma tarefa difícil, pois Phyllis se relaciona com Benny Gordon (Douglass Dumbrille), o dono de um cassino, e Harry Grange (George Meeker), um belo vigarista. Tentando ensinar uma lição a Phyllis, Michael droga Harry e faz parecer que tinha sido morto. Porém Harry é realmente assassinado, o que faz com quee Michael se torne o principal suspeito. Para achar o verdadeiro criminoso Michael pede a ajuda de Phyllis e da tia dela, Olivia (Elizabeth Patterson), que é fanática em ler romances policiais.