Jack é um executivo em uma empresa de corretagem de ações e está tentando impressionar o presidente da companhia, Drew Clayton, buscando uma promoção. Contudo, Jack está namorando a elegante e rica Demi Clayton, ninguém menos que a filha do seu patrão. Apesar de a mãe de Demi, a socialite Clarisse, não aprovar o relacionamento, pois ele não pega nada bem no círculo social em que os Claytons vivem, Jack planeja pedir a garota em casamento em breve. Pensando em fazer o pedido de uma forma muito especial, Jack escolhe o dia do baile anual patrocinado por Drew como cenário e para tanto ele resolve ter aulas de dança. Só que as aulas acabam dando a Jack mais trabalho do que ele imaginava – surge um clima de romance entre ele e a bela professora, Christine. Agora, o corretor terá que repensar se fazer o pedido dos sonhos é realmente o que ele quer, ou se ele está disposto a abrir mão de tudo, inclusive de sua carreira, para viver um grande amor.