Shania Twain tornou-se a artista feminina que mais vendeu na história da música Country. Então, no auge da carreira, foi apanhada de surpresa por uma traição que causou a ruptura do seu casamento de 14 anos. Agora, ela se abre sobre as mudanças na sua vida após a separação e a forma de como irá voltar. A série segue Shania e mostra a tentativa da cantora em voltar para a música através de uma jornada pessoal cheia de riscos, revelações e aventuras inesperadas.

Em Why Not?, Shania sai numa viagem de cura e de partilha, redescobrindo a sua voz. Ela volta à sua casa de infância em Timmins, Ontário com sua irmã Carrie-Ann, para revisitar as memórias de sua adolescência e relembrar a morte chocante dos seus pais. Depois ela continua a sua jornada com os membros de sua banda e confidentes mais próximos, saindo de sua zona de conforto e atravessando o país numa aventura.

Ao longo do caminho, Shania se reune com médicos vocais e treinadores, bem como um conselheiro para trabalhar o componente emocional da sua limitação vocal. Ela também se reune com pessoas e famílias que tiveram dificuldades semelhantes à dela nas suas vidas - incluindo uma mulher que teve um caso com o marido da sua melhor amiga - e tem conversas íntimas com especialistas na indústria da música como Gladys Knight, Lionel Richie e David Foster, que fornecem orientação e inspiração, enquanto ela tenta recuperar a sua voz para ser capaz de subir ao palco novamente.