"Quero que minha vida seja como um filme dos anos 80." (Penderghast, Olive)
Olive (Emma Stone)é uma menina comum que era meio invisível no colégio. Um dia ela decide ajudar seu amigo gay e finge que teve um caso com ele. Os dois se tornam os mais populares. Ela percebe que sua vida se tornou parecida com a heroína do romance "A Letra Escarlate", Hester Prynne, e começa a fazer dessa ajuda a garotos desesperados, seu modo de ficar popular.