Por meio de entrevistas com ex-combatentes da Segunda Guerra Mundial, "How Hitler Lost the War" examina a teoria de que as Forças Armadas alemãs ganharam substancialmente e perderam a guerra na Europa antes de 1942. Não fossem os erros políticos e militares de Adolf Hitler, os Estados Unidos teriam que enfrentar sozinhos uma Europa nazista aliada a um Japão ainda mais poderoso e enfrentar um futuro que mal se pode imaginar.