Nascido em Tóquio em 1954, Masahiro Kobayashi começou como cantor folk além de roteirista de televisão e filmes eróticos “pinku”.
Em 1996, aos 42 anos, estreou na direção com “Closing Time”, um filme independente autofinanciado sobre a vida e os amores de um roteirista alcoólatra. O filme ganhou o grande prêmio no primeiro Festival Internacional de Cinema Fantástico de Yubari.
Seus próximos filmes foram exibidos três anos consecutivos em Cannes – “Kaizokuban Bootleg Film” (1999), “Man Walking on Snow” (2001) em Un Certain Regard e “Koroshi” (2000) na Quinzena dos Realizadores.
Entre os seus maiores sucessos de crítica está “Bashing”, um drama de 2005 sobre uma jovem que vai ao Iraque para prestar ajuda humanitária, é raptada e libertada. Quando ela retorna para sua cidade natal, ela é brutalmente intimidada pela comunidade por ser motivo de “vergonha”. Exibido em competição em Cannes, o filme ganhou diversos prêmios, incluindo o Grande Prêmio na Tokyo Filmex.
Kobayashi também recebeu elogios internacionais por “The Rebirth”, um drama sombrio sobre o pai de uma menina assassinada e a mãe do assassino que se reencontram em uma pousada no interior. Estreando em Locarno em 2007, o filme ganhou o Leopardo de Ouro e outros três prêmios. Foi exibido amplamente no circuito de festivais.
Em 2008, o Festival Internacional de Cinema de Rotterdam, o Festival do Rio e o Festival Internacional de Cinema de Buenos Aires organizaram uma retrospectiva de seus filmes com grande aclamação. Seu filme “Wakaranai - Onde está você?” (2009) também estreia em Locarno.
Em 2017, Masahiro lançou seu último filme, “Lear on the Shore”, um drama estrelado pelo ícone do cinema japonês Tatsuya Nakadai como um ator que sofre de demência. Kobayashi dirigiu cerca de 16 longas-metragens, em sua maioria escritos e produzidos por ele mesmo.
Fumante inveterado, Masahiro fumava mais de dois maços por dia. Em sua autobiografia “Diário de um Diretor de Cinema: Masahiro Kobayashi”, ele confessou que bebia todos os dias desde os 32 anos e se considerava dependente de álcool. Na época de “Lear on the Shore”, foi diagnosticado com câncer de cólon e passou muito tempo em tratamento nos anos seguintes até seu falecimento em Tóquio, aos 68 anos.