Fryman conseguiu seu primeiro emprego em O Show de John Davidson, como assistente de coordenador de talentos, e passou a ser assistente de produção e secretária em Santa Barbara. Acabou subindo para Assistente de Direção (AD), e diretor. Em 1993, o produtor Peter Noé, com quem tinha trabalhado no game show Dream House, deu a Fryman a chance de dirigir um episódio do seriado de vida curta Café Americain. Estas seriam as primeiras pedras de piso em direção a uma carreira longa e bem sucedida.
Já dirigiu episódios de séries como: Frasier, Just Shoot Me!, Happy Family, Two and a Half Men, Mad Love e também em How I Met Your Mother.