Nascido em Eltham, Londres, Jackson trabalhou como assistente de produção em 1936 no curta-metragem Night Mail. Dirigiu vários documentários, em meados da década de 1930. Seu filme de estréia foi Western Aproaches, de 1944. Jackson passou algum tempo em Hollywood. Dirigiu em 1950 Shadow on the Wall, baseado no romance Death in the Doll's House de Lawrence P. Bachmann e Leessuch Hannah. Foi indicado ao Grande Prêmio de Cannes em 1952.