Milford Farnsworth (Bob Hope), um enrolado vendedor de seguros, vende a um homem uma apólice de vida no valor de US$ 100.000. Quando seu chefe descobre que o homem na verdade era o famoso bandido Jesse James, ele envia Milford atrás dele com uma boa soma em dinheiro para comprar de volta a apólice. Só que Milford é assaltado pelo próprio James e seu bando, todos encapuzados, em um trem. O chefe de Milford resolve então ir até lá com mais dinheiro, fato que Jesse acaba sabendo. Ele resolve então simular sua morte, colocando Milford vestido como ele, e em seguida recolher os US$ 100.000.