With Love acompanha os irmãos Lily e Jorge Jr., da família Diaz, em uma missão para encontrar o amor e um propósito. Em cada episódio, Lily, Jorge Jr. e toda a família Diaz navegam pelos altos e baixos do amor durante diferentes feriados ao longo do ano: véspera de Natal/Nochebuena, véspera de Ano Novo, Dia dos Namorados, Dia da Independência dos Estados Unidos e Día de los Muertos.