O primeiro trabalho de Courtney foi como garçonete em um restaurante Applebee's. Cummz trabalhou como garçonete de topless em um resort de nudismo na Flórida enquanto frequentava a faculdade por três anos (ela estudou Design de Moda e Marketing). Depois que vários furacões na Flórida causaram o colapso dos negócios no referido resort de nudismo, Courtney sem dinheiro decidiu seguir carreira em filmes hardcore e começou a atuar em filmes adultos explícitos aos 23 anos em 2004. Em outubro de 2005, Courtney se tornou o primeiro contrato garota para a top empresa Tolerância Zero. Ela começou a dirigir seus próprios recursos em 2006. Courtney tem piercings no umbigo, clitóris e ambos os mamilos. Além disso, Cummz ganhou uma série de prêmios por seu trabalho na indústria de filmes adultos, que incluem o Golden Gape Award para Artista Feminina do Ano em 2005, a Garota Mais Gostosa do Pornô, o Adam Film Award para Artista Feminina do Ano e o Prêmio Tentação de Artista do Ano em 2006 e um FAME Prêmio de Estrela Anal Favorita e um Prêmio Adultcom de Melhor Atriz por Performance de Auto-Prazer em 2007. Além disso, Courtney foi indicada para um Prêmio AVN de Melhor Nova Estrela em 2006, bem como um Prêmio AVN e um Prêmio XBIZ para Artista Feminina do ano em 2008. Ela mantém seu próprio site oficial.